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Os loucos anos 20 vivenciaram novas mudanças na moda masculina, como zíperes, golas e imitações de seda. No início da década, a moda era elegante e desenhada para ficar justa no corpo, mas até o final dela, os homens estavam usando roupas mais relaxadas. De acordo com Peter McNeil e Vicki Karamina, no livro “The Men's Fashion Reader” (O leitor da moda masculina), as gerações mais novas e mais velhas abraçaram as mudanças da moda.
Ternos para o dia
Em 1920, os ternos para trabalho diurno consistiam em um casaco, calças e colete. Formados a partir de um material de lã leve, a jaqueta do terno se encaixava perfeitamente ao corpo no início da década, mas se tornou mais relaxada durante o final. Não se limitando apenas ao preto e cinza, este traje profissional também estava disponível nas cores verde, marrom, bege e azul. Por baixo, a maioria dos homens usava uma camisa branca ou clara, com um colarinho branco descartável. Este, ao final da década, foi substituído por camisas com golas anexas. As calças possuíam corte alto e cheio, com pregas na cintura e bainhas. Esses trajes era usados durante o dia no trabalho, em matinês de teatro e missas.
Smokings
Para uma noite formal, a maioria dos homens optava por smokings, um terno elegante, que ainda é usado hoje em dia. O smoking preto clássico contava com um fraque e era comumente usado com uma camisa branca plissada e engomada e um colarinho descartável. A gravata borboleta e a cartola geralmente finalizavam o conjunto da noite, sendo que os brilhantes sapatos pretos de verniz eram considerados a melhor escolha de calçado, de acordo com "The 1920" (Os anos de 1920), de Kathleen Morgan Drowne e Patrick Huber.
Golegial
O golfista profissional Bobby Jones, o jogador de tênis Bill Tilden e o aviador Charles Lindberg influenciaram fortemente a geração mais jovem, ditando seu senso de moda - sendo ao ar livre ou não. As calças de golfe eram usadas com blusas com decote V e uma camisa de colarinho frisada. As jaquetas de aviador se tornaram populares entre os homens jovens e algumas mulheres. A moda jovem também veio do exterior, com Edward, o príncipe de Gales, que apresentou as cuecas de esporte (que chegam até os joelhos). Outras influências britânicas vieram da Universidade de Oxford, onde os homens usavam calças largas, pantalonas, também conhecidas como "Bolsas de Oxford" e jaquetas esportivas.
Acessórios
A imitação de seda estava sendo produzida em massa na década de 1920, influenciando as vestimentas de pescoço da época. Junto com os laços de seda, o echarpe - uma gravata parecida com lenço que era presa com um nó corrediço e apertado - era usado. Os chapéus de moda da década incluíam a cartola e o chapéu-coco, sendo que eram usados tipicamente em ocasiões mais formais. Os mais jovens fedora, palhinha e boné eram usados casualmente. Os sapatos oxford amarrados finalizavam a maioria das vestimentas dos trabalhadores, enquanto os homens mais jovens usavam sapatos de duas cores para causar uma boa impressão enquanto dançavam "Charleston", de acordo com Richard Woolnough, no livro “The A to Z Book of Menswear" (O Livro A a Z da Moda Masculina).
